Говорят, когда Александр Македонский пришёл в Аттику, то, разумеется, захотел познакомиться с прославленным Диогеном как и многие прочие. Плутарх рассказывает, что Александр долго ждал, пока сам Диоген придёт к нему выразить своё почтение, но философ преспокойно проводил время у себя. Тогда Александр сам решил навестить его. Он нашёл Диогена в Крании (в гимнасии неподалёку от Коринфа), когда тот грелся на солнце. Александр подошёл к нему и сказал: «Я — великий царь Александр». «А я, — ответил Диоген, — собака Диоген». «И за что тебя зовут собакой?» «Кто бросит кусок — тому виляю, кто не бросит — облаиваю, кто злой человек — кусаю». «А меня ты боишься?» — спросил Александр. «А что ты такое, — спросил Диоген, — зло или добро?» «Добро», — сказал тот. «А кто же боится добра?» Наконец, Александр сказал: «Проси у меня чего хочешь». «Не заслоняй мне солнце», — ответил Диоген. На обратном пути, в ответ на шутки своих приятелей, которые потешались над философом, Александр якобы даже заметил: «Если бы я не был Александром, то хотел бы стать Диогеном».
Ещё рассказывают, что Александр Великий как-то хотел подразнить Диогена, и потому, что тот называл себя собакой, послал ему миску с костями. Потом, когда он встретился с Диогеном, спросил его: — Понравился ли собаке мой подарок? И Диоген ответил ему: — Пища была достойная для собаки, но подарок совсем не достойный для царя.
По иронии судьбы Александр умер в один день с Диогеном 10 июня 323 года до н. э.
